Зачем это две платы? Достаточно одной, старше 97 года выпуска
Нужно расставить правильно устройства воспроизведения в настройках скайпа и плеера. Но для начала надо в настройках звуковой карты включить разделение устройств. У вас получится, например, колонки - устройтво по умолчанию, туда пойдет звук от плеера, как обычно. И будет второе устройство - наушники, его и нужно выбрать для воспроизведения в скайпе.